Tímido, Mikado Ryugamine aceita o convite do amigo de infância Masaomi Kida e se muda para Ikebukuro, em Tóquio, atrás de uma vida urbana agitada. Logo na primeira noite ele avista o Cavaleiro Negro, lenda urbana que se revela ser Celty Sturluson, uma dullahan irlandesa sem cabeça que trabalha como mensageira do submundo enquanto procura a própria cabeça roubada. Conforme se aproxima de uma gangue anônima da internet chamada Dollars, Mikado cruza com as pessoas mais perigosas do bairro.