Sorata Kanda se recusa a abandonar um gato de rua e, por causa disso, vai parar em Sakurasou, a residência onde sua escola de artes junta os alunos mais estranhos. O plano do garoto do segundo ano é merecer a volta a um dormitório normal. Então Mashiro Shiina se muda para lá: pintora de fama mundial, ela é tão incapaz no dia a dia que não consegue se vestir nem comer sozinha. Esta light novel acompanha Sorata virando, a contragosto, o responsável por Mashiro em meio aos moradores agitados de Sakurasou.