Souta Hatate consegue ver 'flags', os sinais das escolhas que vão moldar o futuro de alguém, e é esse poder que sustentou a série original If Her Flag Breaks. Esta segunda parte começa depois que Souta salva o mundo virtual da Academia Hatagaya e desperta no mundo real, onde o esperam as versões reais das garotas que ele conhecia e uma que nunca tinha visto. Souta decide proteger também este mundo, e as flags voltam a surgir ao seu redor.