Ikebukuro promete la vida urbana emocionante que Mikado Ryugamine busca cuando se muda a ese barrio de Tokio, animado por su amigo de la infancia Masaomi Kida. La primera noche vislumbra al Jinete Negro, leyenda urbana que resulta ser Celty Sturluson, una dullahan irlandesa sin cabeza que trabaja como mensajera del bajo mundo mientras busca su cabeza robada. A medida que Mikado se acerca a una banda anónima de internet llamada los Dollars, empieza a cruzarse con la gente más peligrosa del barrio.